Cuando cumplió 15 años, empezaron a producirse cambios, basados en las decisiones que tomaba Ross. Se juntaba con el grupo equivocado. Su padre tomó la dura decisión de enviarlo de vuelta a Houston a vivir con su tío. Eran los primeros días de la violencia de las bandas.

Al cabo de un año, Ross volvió a Chicago, donde terminó el instituto. Encontró un trabajo de comida rápida, pasó a la venta al por menor de herramientas y luego a la venta de teléfonos móviles. Las puertas se abrían. Pero Ross sentía que había algo más en su vida que trabajar duro. Se estaba buscando a sí mismo.
Esperando en una parada de autobús, a Ross se le ocurrió una idea. Recordó un consejo: "Ve a la escuela. Consigue un título".

Ross quería ir a la universidad, pero fracasó cuando descubrió que sus conocimientos de matemáticas no daban la talla. Estudió mucho para mejorar sus matemáticas. Le admitieron en la universidad y se licenció en finanzas.

Entonces su vida dio un giro repentino.

Conduciendo ebrio, Ross provocó un grave accidente de coche. Fue condenado a cuatro meses en un campo de entrenamiento disciplinario, lo que cambió su perspectiva. Ross empezó a leer "Piense y hágase rico" de Napoleon Hill. Hill enseñaba a tener un deseo ardiente, un objetivo, y que el dinero era sólo una forma de energía. Cuando terminó sus cuatro meses en el campo de entrenamiento, buscaba una forma de ganar dinero.

Su amigo le habló de su trabajo en el banco, redactando hipotecas. Así que Ross empezó a trabajar también en un banco, escribiendo hipotecas. Ganando dinero. Hill había dicho que había que encontrar algo que se te diera bien y mejorar en ello. Ross era bueno reestructurando hipotecas, y mejoró. Y ganó más dinero. Y ayudó a la gente a mantener sus hogares. Hill había escrito sobre estar en el lado correcto. Ross estaba allí.

Ross estudiaba a Napoleón Hill todos los días. Aprendió sobre escribir tu meta. Ross escribió su meta, ganar $1.75 millones en 5 años. No tenía ni idea de cómo lo haría. Pero le hizo pensar.